Estructura química de la Hexedrona
Hoy volvemos a uno de nuetros temas preferidos, el mundo de las drogas de abuso y en concreto al gran entramado de las catinonas sintéticas. Cada día se descubren nuevos derivados de estas sustancias, ¿y no lo podemos parar?
New synthetic cathinones … We cannot stop it?
Today we return to one of our favorite topics, the world of drugs of abuse and specifically the great network of synthetic cathinones. Every day new derivatives of these substances are discovered, and we can not stop it?
El mundo de las drogas de abuso, sobre todo lo relacionado con las Nuevas Sustancias Psicotrópicas (NPS) no para de progresar y raro es el día que no nos encontramos con que han surgido nuevos derivados de estas sustancias que hacen que el control de las mismas sea prácticamente imposible. La facilidad de su comercialización, quedando al alcance de cualquiera de nosotros a través de internet, hace que su difusión sea muy importante, alcanzando cada vez a mayor número de personas.
The world of drugs of abuse, especially related to the New Psychotropic Substances (NPS) does not stop to progress and rare is the day that we do not find that there have been new derivatives of these substances that make the control of them it is practically impossible. The ease of its commercialization, being available to any of us through the internet, makes its dissemination very important, reaching more and more people.
La actualización más reciente que se ha publicado de estas sustancias, corresponde a un grupo de investigadores polacos que la han publicado bajo el título «The newest cathinone derivatives as designer drugs: an analytical and toxicological review«, en el que se nos muestran 30 nuevas catinonas sintéticas aparecidas en el mercado ilegal entre 2014 y 2017, y que han podido ser caracterizadas mediante cromatografía de gases y espectrofotometría de masas (GC-MS) o cromatografía de líquidos y espectrofotometría de gases (LC-MS).
The most recent update that has been published of these substances corresponds to a group of Polish researchers who have published it under the title «The newest cathinone derivatives as designer drugs: an analytical and toxicological review«, in which they are shown 30 new synthetic cathinones that appeared in the illegal market between 2014 and 2017, and that could be characterized by gas chromatography and mass spectrophotometry (GC-MS) or liquid chromatography and gas spectrophotometry (LC-MS).
La catinona es uno de los alcaloides biológicamente activos que se encuentran en el arbusto khat (Catha edulis). Debido a su similitud estructural con la anfetamina, la catinona y sus análogos a menudo se denominan «anfetaminas naturales», y la única diferencia estructural entre la anfetamina y la catinona es la presencia de un grupo carbonilo en la posición α de la cadena lateral de la catinona. Al ser similares a las anfetaminas, las catinonas y sus análogos se caracterizan por propiedades estimulantes, eufóricas y empatógenas.
Cathinone is one of the biologically active alkaloids found in the khat shrub (Catha edulis). Because of its structural similarity to amphetamine, cathinone and its analogs are often referred to as «natural amphetamines», and the only structural difference between amphetamine and cathinone is the presence of a carbonyl group at the α-position of the side chain of the cathinone. As similar to amphetamines, cathinones and their analogs are characterized by stimulating, euphoric and empathetic properties.
Algunas de las catinonas a las que se refieren los autores en su artículo, ya han sido mencionadas en este blog, como la MDPV, la α-PVP, la 4-MMC y la 4-MEC, entre otras. Sin embargo encontramos otras que no las conocíamos, como por ejemplo la Metilona, Butilona o etilona (con una estructura química mezcla de cocaína y MDMA), la flefedrona o la clefedrona (con estructura química similar a las metanfetaminas) y las MDPBP (con estructura similar a otras pirovaleronas como la MDPV o la α-PVP).
Some of the cathinones to which the authors refer in their article have already been mentioned in this blog, such as the MDPV, the α-PVP, 4-MMC and 4-MEC, among others. However, they found others that we did not know, such as Methylone, Butilone or Ethylone (with a chemical structure mixture of cocaine and MDMA), Phlephedrone or Clefedrona (with a similar chemical structure to methamphetamines) and MDPBP (with a structure similar to other pyrovalerones such as MDPV or α-PVP).
Como decíamo antes, todas ellas han sido identificadas mediante la combinación de cromatografías de gases o líquida con espectro de masas o incluso masas/masas (MS-MS). Sin embargo, el espectro de masas de las catinonas procedente es muy simple y se caracteriza por señales derivadas de los iones de iminio. Sin embargo, la identificación de diferentes derivados de estas catinonas se vuelve bastante complicada, por lo que es necesaria la combinación de varias técnicas analíticas.
As I said before, all of them have been identified by the combination of gas or liquid chromatographies with mass spectrum or even masses/masses (MS-MS). However, the mass spectrum of the cathinones is very simple and is characterized by signals derived from iminium ions. However, the identification of different derivatives of these cathinones becomes quite complicated, so the combination of several analytical techniques is necessary.
Entre las últimas sustancias detectadas,este mismo año 2017, destacan la Hexedrona, La 4-Cl-Pentedrona, 4-Cl-EAPP, Propilona y 4-Bromoetcatinona o 4-BEC. A pesar de los esfuerzos legislativos emprendidos en muchos países, incluida Polonia, tienden a eliminarlos de los mercados legales de drogas agregándolos a las listas de sustancias prohibidas. Sin embargo, los laboratorios que producen nuevas sustancias psicoactivas no se someten a control toxicológico o farmacológico y, por lo tanto, pueden eludir fácilmente la ley introduciendo libremente nuevos derivados que no aparecen en las listas de sustancias prohibidas.
Among the last detected substances, this year 2017, highlight Hexedrone, 4-Cl-Pentedrona, 4-Cl-EAPP, Propilona and 4-Bromoetcatinona or 4-BEC. Despite the legislative efforts undertaken in many countries, including Poland, they tend to eliminate them from the legal drug markets by adding them to the lists of prohibited substances. However, laboratories that produce new psychoactive substances are not subject to toxicological or pharmacological control and, therefore, can easily circumvent the law by freely introducing new derivatives that do not appear on the lists of prohibited substances.
Esta claro que la modificación estructural del esqueleto de catinona es prácticamente ilimitada. La diversidad estructural de derivados de las catinonas ya sintetizados fomentan las modificaciones adicionales, principalmente mediante la introducción de nuevos sustituyentes alquilo, alcoxi o halógeno en el anillo aromático, y jugando con la longitud de la cadena alquilo en el átomo de carbono α.
It is clear that the structural modification of the cathinone skeleton is practically unlimited. The structural diversity of derivatives of the already synthesized cathinones promote further modifications, mainly by introducing new alkyl, alkoxy or halogen substituents into the aromatic ring, and playing with the length of the alkyl chain at the α-carbon atom.
For the time being, the identification and physicochemical characterization of the new synthetic cathinones that are constantly emerging in the designer drug market poses a considerable challenge for analytical chemists. Complementing existing databases with novel findings can significantly facilitate the efforts of toxicologists to stop the new substances production. We will continue alert to the progress of these methods.
Por el momento, la identificación y caracterización fisicoquímica de las nuevas catinonas sintéticas que emergen constantemente en el mercado de las drogas de diseño plantea un desafío considerable para los químicos analíticos. Complementar las bases de datos existentes con hallazgos novedosos puede facilitar significativamente los esfuerzos de los toxicólogos para poder parar la producción de nuevas sustancias. Seguiremos atentos al progreso de estos métodos.
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